По моему, кроме как с КАСКО (на дай Бог что) никаких проблем быть не должно. Страховка обычно действует по Украине, если не оговорено иное в полисе. А так никаких проблем.

Если с тобой едет собственник авто( на ком оформлен тех. паспорт) при пересечении границы ноу проблем.Или же ты вписан в тех. паспорт, не проходят только наши доверенности.
Перед таможней наши будут фтюхивать автогражданку ( на территории России наличие стикера и полиса объязательно и штрафуют реально), не покупай( чесали мне типа такая договоренность с россиянами о покупке украинцами ОСАГО для поездки в Россию на территории Украины), при въезде в РФ там тоже много точек продажи ОСАГО и дешевле выходит.
Я ездил на 10 дней, но минимум оплата за 15 дней

Ни гвоздя, ни жезла!

mikhadze
Есть еще способ небольшой экономии. При оплате страховки сумма складывается от продолжительности и мощности двигателя. В техпаспорте этого нет, графа заполняется со слов. Требуется немного слукавить.
При страховании на территории РФ (на таможенном терминале) таможня быстрее дает добро (думаю корпоративный сговор).
И последнее. Не забывайте о размерах штрафов (и гайцы часто отказываются брать по-дружески).
Счастливого пути!

Bazilevs
Не завидую. Отношение наших продавцов полосатых палочек к номерам с RU просто исключительное.

Что касается наших дорог, то в самом деле - ростовская область, краснодарский край утыканы гайцами в кустах. особенно в разгар сезона. так что лучше соблюдать требования скоростного режима.