Кілька коментарів. На протязі останніх 3-х місяців, регулярно катався.

Маршрут.
Відразу скажу, я б радив їхати через Чернігів, Гута, Гомель (більшу частину дороги - швидкісні ділянки (дозволено 120 км/год, допуск + 10), при цьому, платні дороги, тільки після Бобруйска, з мінусів - ділянка ремонтів, біля 50-60 км., перед Жлобино).

Відносно переходів. Знаю, біля Києва 3 шт. Катався по всім. До речі - якщо заїхати через один пункт, а виїхати через інший - викликає питання на кордоні (не відчував наслідки, далі питань, можливо, в когось інший досвід).
Чернігів - Гута - Гомель. Найбільший, нормально організований. Велика вірогідність зустріти черги з білорусів, які катаються з Гомеля на закупи до Чернігова (до речі, на білоруській стороні, білоруси проходять окремо (що не може не викликати обурення на нашому кордоні , набагато швидше інших) та молдаван, які їдуть на заробітки. Не зважаючи на можливість черги, я б радив їхати на цей перехід. Менша вірогідність заблукати, на дорозі до Мінська. Прямо за переходом, на заправці (зеленого кольору) є пункт продажу пристроїв для проїзду по платних дорогах (платних доріг немає до Бобруйска). Наступний пункт продажу, якщо не помиляюсь, на окружній Бобруйска. Обміну валют - не пам'ятаю, чи є. Приймають картки, в 99% точок продажу.
Чернігів - Комарин. Невеликий пункт. Один раз проходив. Не сподобалось - була купа працівників Чорнобильскої АЄС (здалось, що вони через Білорусь катаються зі станції до Славутича) та вузька дорога далі (як не звик до специфіки Білорусі (де стоять камери / гаі, де як їхати) - не дуже комфортно).
Димер - Іванків - Александровка - Наровля - Бобруйск. Як на мене - найкоротших та найшидший шлях, як не перший раз їдеш. Невеликий перехід. Мало людей. Але, як їхати перший раз - я б не радив.
Загальна порада, при переходах. На білоруській стороні потрібно заповнювати міграційну картку, на всіх, хто в авто (заповнювати потрібно у відповідності з тим, з яким паспортом пересуваєтесь (якщо іноземний - як в паспорті - латниною, якщо український - російською)) та податкова накладна на авто. Заповнювати просто, але потрібен час. Якщо є черга, я б радив піти взяти накладу (в 2-х єкземплярах) та заповнювати.

Рух по платних дорогах.
Якщо не помиляюсь - вартість пристрою 20 евро (повертається). Вартість кілометра - не знаю (на сайті Bell Toll є калькулятор). Штраф за рух без пристрою - 100 евро (їздять бусіки транспортної міліції, домовитись, нереально, наскільки знаю).

Мобільний зв'язок.
Сімку можливо купити, тільки по паспорту. Для не громадян Білорусі доступні тільки декілька тарифів. Зв'язок гарний. Мобільний інет - 3G (в зоні покриття можливо говорити по вайберу, на вулиці). В мене картка МТС (підприємства) - погане покриття. Хвалять Велком.

Карти.
Я катаюсь з Яндекс Навігатором. Пробував карту Igo - не сподобалась. City guide - непогано.
Якщо їхати через Гуту, як на мене, навігація не потрібна (важко заплутатись, мало розвилок).
Для пересування Мінськом, я б радив в андроід маркеті знайти декілька довідників Мінська. Частина працює в офлайн режимі. Там є детальні карти + довідники підприємств і т.д..

Майте на увазі - в Білорусі досить високі ціни на їжу. Але, навіть, якщо на заправці брати чебуреки (є навіть "Італійські" , звідки в Італії - чебуреки?!?) - можливо їсти (лежать в холодильнику заморожені - розігріваються в мікроволновці). Тобто - їсти можливо без застережень.
Через кордон заборонено везти м'ясо (необроблене або копчене) / сало і т.д.. Я віз палку / дві ковбаси, овочі, хліб - питань не виникало.
Гарної поїздки.